El Madrid no ganaba un amistoso veraniego desde 2013, año en el que consiguió alzar la International Champions Cup, el Trofeo Bernabéu y el Teresa Herrera. Han transcurrido 694 días desde entonces. En aquellas ocasiones el capitán del equipo salió al césped a recoger el trofeo acompañado por uno de los jugadores más destacados del momento. Casillas levantó el premio en los tres encuentros, a pesar de no haber completado los 90 minutos de juego. Tras dos años de sequía, el equipo blanco ha acabado con su mala racha ante el Manchester City (1-4) aunque esta vez, el capitán no sujetó el galardón. En lugar de Sergio Ramos, fueron Cristiano y Arbeloa los encargados de esta labor.
Los últimos trofeos de verano conquistados
A finales de Julio de 2013 el equipo viajó a Estados Unidos para disputar la International Cup. La competición estaba divida en dos grupos, Este y Oeste, el Madrid asignado en el segundo, tuvo que ganar a LA. Galaxy (3-1) y al Evertonn (2-1) para llegar a la final, dónde se enfrentó contra el Chelsea de Mourinho. Un partido de reivindicaciones, que se saldó con un contundente 3-1. Cristiano acompañó a Casillas en el momento de levantar la copa y señaló al capitán elogiando su labor.
El Madrid comenzó la Liga frente al Betis (2-1) teniendo aún dos trofeos por jugar. El primero fue el Trofeo Bernabéu ante el Al-Sadd de Raúl Gónzalez. Se aprovechó la ocasión para rendir homenaje al viejo capitán, que jugó una parte con cada equipo. No hubo rival y los de Concha Espina vencieron por 5-0. De nuevo, el capitán, Casillas, levantó la copa junto a Sergio Ramos.
Una semana después, el grupo dirigido por Ancelotti viajó a A Coruña para disputar el Teresa Herrera ante el Deportivo en el Estadio de Riazor. Aquél día se jugó un partido con sabor a despedida. El Madrid saldó con victoria este tercer y último amistoso de verano tras vencer por 0-4 a los blanquiazules. Dos de esas dianas fueron materializadas por Kaká, siendo sus últimos goles con la elástica blanca antes de anunciar su regreso al Milán. Además, esta vez el brasileño ayudó a Casillas esa noche a levantar el trofeo que emula La Torre de Hércules.