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Marcelo Bielsa, quien dirigirá a la Selección Uruguaya en la Copa América de Estados Unidos 2024, enfrentó en dos ediciones de este certamen continental a la Celeste.
El técnico argentino jugó nueve veces frente a Uruguay: seis con Argentina y tres con Chile, y dos de esos seis clásicos del Río de la Plata fueron por Copa América.
El primer partido fue el siete de julio de 1999 en el estadio Estadio Feliciano Cáceres de Luque por la tercera fecha del Grupo C de la Copa América que se disputó en Paraguay y que ganó Brasil.
La Albiceleste venció a Uruguay por 2 a 0 con tantos de Cristian ‘Kily’ González (1’) y Martín Palermo (59’). El Loco Bielsa alineó como titulares a Germán Burgos, Nelson Vivas, Roberto Ayala, Walter Samuel y Juan Pablo Sorín, Diego Simeone, Diego Cagna, Juan Román Riquelme, González, Guillermo Barros Schelotto y Palermo. Durante el segundo tiempo ingresaron Mauricio Pochettino, Gustavo López y Claudio Husarín por Barros Schelotto, Palermo y Cagna, respectivamente.
Por su parte, la Celeste dirigida por Víctor Púa comenzó jugando con Fabián Carini, Martín Del Campo, Alejandro Lembo, Fernando Picún y Federico Bergara, Líber vespa, Andrés Fleurquin, Fabián Coelho, Federico Magallanes, Gabriel Álvez y Marcelo Zalayeta. Gianni Guigou y Antonio Pacheco jugaron todo el complemento (salieron Fleurquín y Álvez), y a los 58’ ingresó el Gato Marcelo Romero por Bergara.
Ambos equipos clasificaron a los cuartos de final, donde Argentina fue eliminada al caer 2 a 1 con Brasil. Uruguay venció por penales a Paraguay, en semifinales superó a Chile también por penales y en la final cayó 3 a 0 ante Brasil.
Argentina, dirigida por Bielsa, volvió a enfrentar a Uruguay en la última fecha de una fase de grupos en la Copa América de Perú 2004, certamen en donde el técnico de la Celeste fue Jorge Fossati.
El 13 de julio de 2004 en el Estadio Miguel Grau de Piura por el Grupo B, el conjunto albiceleste venció 4 a 2. Fabián ‘Lolo’ Estoyanoff había abierto el marcador para el equipo oriental, pero Cristian ‘Kily’ González puso el empate a los 19’ y Luciano Figueroa marcó el 2 a 1 un minuto después.
A los 39’, Vicente Sánchez logró convertir el 2 a 2 con que terminó el primer tiempo, pero en la segunda mitad Roberto Ayala (80’) y Figueroa (89’) sentenciaron el triunfo argentino.
Roberto Abbondanzieri, Javier Zanetti, Ayala, Gabriel Heinze y Clemente Rodríguez (46' Mariano González), Luis González (79' Javier Saviola), Javier Mascherano, Cristian González, Andrés D'alessandro, César Delgado (76' Carlos Tevez) y Figueroa conformaron el equipo titular de Bielsa aquel día.
Por su parte, la Celeste (que al igual que Argentina jugó con su uniforme alternativo) alineó a Luis Barbat, Carlos Diogo, Joe Bizera, Darío Rodríguez, Alejandro Lago, Diego ‘Ruso’ Pérez, Marcelo Sosa (86' Carlos Bueno), Javier Delgado, Fabián Estoyanoff (43' Guillermo Rodríguez), Diego Forlán y Vicente Sánchez (71' Cristian ‘Cebolla’ Rodríguez).
Como en 1999, Argentina terminó segundo en la zona y Uruguay como uno de los dos mejores terceros de la Copa, por lo que ambos clasificaron a cuartos de final, instancia donde el equipo de Bielsa eliminó al local Perú tras ganar por 1 a 0 (gol de Tevez) y la Celeste superó al derrotar 3 a 1 a Paraguay (gol de Bueno y doblete de Darío Silva).
En semifinales, Uruguay caería por penales ante Brasil y la Albiceleste venció 3 a 0 a Colombia. En el partido por el tercer puesto, el equipo de Fossati derrotó 2 a 1 a Colombia; y en la final, Brasil ganó por penales frente a Argentina y se coronó campeón.