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Darren Cahill y Simone Vagnozzi fueron elegidos Entrenadores del año en los Premios ATP 2023 por su trabajo con Jannik Sinner.
En 2023, el italiano de 22 años, terminó con un impactante récord de 64-15. Logró su primer título Masters 1000 en Toronto, alcanzó la final en las Finales ATP y se convirtió en el primer jugador de su país en terminar una temporada en el Top 5 del ranking mundial. Es el actual 4 del mundo y recibió el premio como "favorito de los fans".
Cahill entrenó a exnúmeros 1 como Andre Agassi, Simona Halep y Lleyton Hewitt. Se unió al equipo de Sinner en junio de 2022 poco tiempo después que Vagnozzi (en febrero de ese mismo año) cuando el tenista dejó de trabajar bajo las órdenes de Riccardo Piatti tras siete años.