El Decano había cerrado una temporada 1989 logrando alcanzar otra vez una final de América, cediendo en una interminable tanda de penales ante el Atlético Nacional de Colombia, financiado por entonces por Pablo Escobar Gaviria. En el plano local el Franjeado se impuso accediendo a la Copa del 90 como campeón paraguayo.
Osvaldo Domínguez Dibb apuntó al proceso desde 1988, con la idea fija en recuperar el protagonismo a nivel internacional. El Tigre mantuvo la base del plantel repitiendo la fórmula con Luis Alberto Cubilla como entrenador.
La aventura copera tuvo su punto de partida ante el clásico rival, Cerro Porteño. En la primera pulseada por el Grupo 5, el Franjeado venció por 2-1 con goles de Adolfo Jara Heyn y Luis Monzón, el 14 de marzo de 1990.
La serie inicial ubicó a los paraguayos con los brasileños y el Decano se hizo fuerte en casa venciendo sucesivamente a Gremio 1-0 y Vasco Da Gama 2-1. En la revancha ante el Azulgrana la derrota fue 3-2, mientras que de Brasil, Olimpia consiguió un empate (2-2 Gremio) y cedió ante Vasco 1-0.
En los octavos de final, como líder de grupo, al Franjeado le tocaba medir al tercero del Grupo 2, pero la serie estaba compuesta solo por dos equipos de Argentina, ante la ausencia de representantes de Colombia (el torneo cafetero se canceló en 1989 debido al asesinato del árbitro Álvaro Ortega), Olimpia se clasificó de manera directa a la siguiente etapa.
En cuartos de final el rival fue la Universidad Católica de Chile. El delantero Raúl Vicente Amarilla volvió al Decano y marcó los dos goles para ganar en casa 2-0 y sumar en confianza. En la revancha en el San Carlos de Apoquindo, Olimpia selló la clasificación con un espectacular 4 a 4, en uno de los partidos más emocionantes de la historia de la Libertadores.
LA REVANCHA. En semifinales el duelo fue ante el último campeón, el Atlético Nacional de Medellín. Por las amenazas recibidas por el árbitro Juan Daniel Cardellino antes del partido de vuelta por los cuartos de final, sumada a la falta de garantías para competir en tierras cafeteras, la Conmebol suspendió la sede en Colombia y dispuso que el primer juego se dispute en el Nacional de Santiago.
El Decano pisó con fuerza ya en la ida, sacando un 2-1 de ventaja. En la revancha lo que parecía un trámite se complicó, ya que el elenco verdolaga se impuso por 3-2 y la serie se definió en penales. En la pulseada Éver Almeida fue la gran figura desviando los remates de Higuita, Hernández y Pérez, para consolidar la victoria por 2-1 que significó el pase a la final.
El primer duelo por la corona se cumplió el 3 de octubre en un Defensores del Chaco a reventar y el Decano selló su superioridad. Raúl Amarilla ganó por arriba para abrir el marcador, mientras que Adriano Samaniego puso la ventaja final de 2-0. La revancha se disputó el 10 de octubre en el Monumental de Guayaquil y Almeida otra vez fue clave, atajando el remate de Luis Acosta en el arranque de la complementaria (51’).
Diez minutos después Marcelo Trobiani adelantó a los ecuatorianos y cuando los locales empujaban con fuerza, la precisión de Luis Monzón se complementó con la categoría de Raúl Amarilla, que decretó con clase el empate final de 1 a 1 que significó el éxito. Olimpia alcanzaba otra vez la cima del continente, sellando una estupenda campaña de un grupo fantástico que deleitó con buen fútbol en los campos de Sudamérica. La conquista le valió al elenco guaraní viajar a Japón, para disputar en partido único la Copa Intercontinental ante el poderoso Milan de Italia. El Decano cedió por 3-0 ante uno de los mejores equipos de la historia del fútbol.
SUPERCAMPEONES. La Conmebol organizó desde 1988 la Supercopa, certamen destinado en exclusiva para los galardonados del continente y en el tercer torneo de 1990, Olimpia impuso su chapa de gran campeón al vencer de manera invicta.
El Franjeado ostentando el bicampeonato en Libertadores, hace su debut en la Supercopa del 90 cayendo ante River Plate por 3-0 en Baires. En la revancha en Asunción, el Decano revierte la serie venciendo en tiempo normal 3-0 y en penales 4-3. En cuartos de final, Olimpia despachó al Racing Club de Argentina luego de igualar en casa 1-1 y vencer de visita por 3-0.
En semifinales, Peñarol de Uruguay, en Montevideo, venció por 2-1, mientras que en la revancha, el Decano dio cátedra de buen fútbol y con un nivel superlativo de juego colectivo plasmó el pase a la final con un contundente e histórico 6-0.
En la gran final, el choque fue ante Nacional, de Uruguay. En la ida, el 5 de enero de 1991, Olimpia sacó una ventaja importante tras ganar por 3-0 en el mítico Centenario con goles de Gabriel González, Raúl Amarilla y Adriano Samaniego. En la revancha, el 11 de enero de 1991, el Defensores fue testigo de la doble coronación franjeada. El empate ante los charrúas fue de 3 a 3 (Adriano Samaniego, Raúl Amarilla y Luis Monzón), para lograr una inédita doble conquista, el título de la Supercopa y el de la Recopa Sudamericana, cerrando una fantástica e inolvidable temporada 1990.