Si Benítez aún no encuentra ninguna de sus peticiones satisfechas, Mourinho vio que nada más llegar Florentino le compró a seis jugadores por valor de 73,5 millones de euros. Y eso que el Madrid venía de una inversión de 264 millones la temporada anterior, en la que, tras volver a la presidencia, Florentino dijo aquello de “tenemos que hacer en un año lo que en tres” y fichó a Cristiano (96), Kaká (65), Benzema (35), Xabi Alonso (30), Albiol (15), Garay (10), Negredo (5), Granero (4) y Arbeloa (4).
Florentino le trajo a Mourinho en su primer año a Di María, Khedira, Canales y Özil para reforzar el centro del campo, a Pedro León para una banda y a Carvalho para la defensa.
El técnico portugués fue el único que logró dominar la voluntad de Florentino incluso para fichar a los jugadores que él quería. Fue idea suya (del técnico portugués), por ejemplo, fichar a Di María (Jorge Mendes lo trajo por 25 millones y fue vendido al United por 75), a Özil del Werder Bremen por 15 millones (terminaba contrato al año siguiente) y a Khedira (10 millones) del Stuttgart (también le quedaba un año de contrato). Estos dos últimos futbolistas habían hecho un Mundial espectacular con Alemania. Mourinho luego se jactó de las dos contrataciones: “Valdano no sabía ni quiénes eran Özil y Khedira”. En efecto, en esa época el Madrid sí tenía un director deportivo, Jorge Valdano, pero éste tenía poca influencia en los fichajes. Su gran apuesta fue Pellegrini y Florentino lo destituyó tras su primera temporada sin títulos. Luego fue Mourinho quien logró quitar de en medio a Valdano, con el que siempre chocó.
En su segunda temporada, Florentino trajo a The Special One a Coentrao (30), Varane (10), Altintop (10), Sahin (10) y Callejón (5). En la tercera, a Modric (30) y Diego López (3,5) en invierno.